К полетам на высоту нужно готовится весьма основательно от изучения воздушного движения в зоне полета до подготовки самого себя, сразу переть не советую из более чем 20 летнего опыта прыжков с парашютом могу сказать что не все справляются с 4000 метров , тем более что на дельталете не только подняться нужно но и спустится а это время. Я летал 10 ки раз на высоту 4500 -4700 , дальше мотор еле тянул уже на изрядно повышенных оборотах .
Летал один и с штурманом)) В многослойную облачность ( без gps крайне опасное занятие) Попадал в обледенение на спуске ,примерно на высоте 2200 м , в реальное обледенение, а не так когда слегка припорошило кристалами, но к счастью вылетел из облака и на скорости все сдуло , (сыграл перепад температуры еще)По поводу экипировки ,то тут лучше запарится чем замерзнуть. Перепады температуры на моем опыте достигали с +15 до -8 по цельсию
(карбы у меня с электрическим подогревом топлива)
Относительно облачности это вообще тема скользкая если вы плохо знакомы с работой и жизнью облаков да и погоды в целом.